这帮高中时候就一起计划怎么脱离处男身的老友们现今已经长大，就在他们即将踏出大学校门的时候，传来了吉姆（贾森.比格斯 Jason Biggs 饰）和米歇尔（艾丽森.汉妮根 Alyson Hannigan 饰）即将举行婚礼的消息，更加碰巧的是婚礼和他们的成人礼巧合在同一日。于是，这帮死党相约为吉姆举行最后一次单身派对，当然史蒂夫（西恩.威廉.斯科特 Seann William Scott 饰）其实是不想放过婚礼上漂亮的女傧相。芬奇担忧自己性感漂亮的你、妹妹柯登斯落入了史蒂夫的手中，于是也来到参加吉姆的单身派对
Harry Caul（吉恩•哈克曼 Gene Hackman 饰）在旧金山开了一家侦探公司，他最近的一单生意是去窃听一对男女的对话。他精心的在一个广场附近布下层层的窃听装置，来捕捉这对男女所说的每一句话。窃听进行得很顺利，声音很清晰，但他不理解他们所说的话到底什么意思。他带着录音文件去雇佣他的公司准备拿他的报酬，却被告知老板不在，让他过几天再来。他只能小心翼翼地保管着他的录音文件，即使在聚会的时候仍旧提心吊胆，生怕录音文件被人偷走。千防万防，录音文件还是丢失了。心急如焚的Harry只能按照他窃听到的录音内
